Способи Добування Карбонових Кислот

Способи Добування Карбонових Кислот.rar
Закачек 3795
Средняя скорость 4888 Kb/s

Способи Добування Карбонових Кислот

Для одержання двоосновних кислот використовують принципово такі самі методи, що й для одноосновних, із тією різницею, що в молекулі необхідно одержати не одну, а дві карбоксильні групи: окиснення діолів, гідроліз динітрилів, окиснення оксикислот із первинною спиртовою групою тощо. Наприклад, окисненням етиленгліколю добувають щавлеву кислоту:

3. Фізичні та хімічні властивості кислот

Дикарбонові кислоти — безбарвні кристалічні речовини, розчинні у воді. Взаємний вплив карбоксильних груп обумовлює посилення кислотних властивостей сполук. Це пояснюється сильною електроноакцепторною дією однієї карбоксильної групи на другу, яка полегшує дисоціацію О-Н-звязку. Ступінь дисоціації першої стадії вищий за ступінь дисоціації другої стадії, особливо для щавлевої і малонової кислот:

Двоосновні кислоти вступають в усі хімічні реакції, характерні для одноосновних кислот: утворення солей, естерів, ангідридів, галогенангідридів та ін., як за однією, так і за двома карбоксильними групами.

Крім того, двоосновні кислоти виявляють і специфічні властивості, які зумовлені відстанню між карбоксильними групами. Кислоти, в яких карбоксильні групи знаходяться поруч (положення 1,2 — щавлева кислота) або через атом Карбону (положення 1,3 — малонова кислота і її похідні) за умов нагрівання до 150-170°С розкладаються з відщепленням карбон(IV) оксиду й утворенням одноосновних кислот:

Дикарбонові кислоти з 1,4 і 1,5 положеннями карбоксильних груп (бурштинова і глутарова) за умов нагрівання до 300°С відщеплюють воду й утворюють циклічні ангідриди:

4. Окремі представники двоосновних карбонових кислот, їх значення і використання

Щавлева (етандіова) кислота — безбарвна кристалічна речовина існує у вигляді кристалогідрату . Щавлева кислота зустрічається у природі як у вільному стані, так й у вигляді оксалатів. Її кислі калієві солі у невеликих кількостях містяться у щавлі, кислицях, смородині, малині, апельсинах. Оксалати кальцію зустрічаються в усіх рослинах. Із порушенням обміну речовин вони можуть відкладатись в організмі людини у печінці, нирках у вигляді каміння.

Малонова (пропандіова) кислота — безбарвна кристалічна речовина, знаходиться в буряковому соку. Вперше була добута окисненням яблучної кислоти .

Бурштинова (бутандіова) кислота міститься в недозрілих фруктах, ягодах (смородині, чорниці, крижовнику, винограді), в багатьох рослинах, бурому вугіллі, янтарі. Вперше була добута перегонкою янтарю. Легко втрачає воду і утворює циклічний ангідрид.

Адипінова (гександіова) кислота — безбарвна кристалічна речовина, обмежено розчинна у воді. Міститься в буряковому соку. Широко використовується в техніці — у виробництві синтетичних смол, для синтезу пластифікаторів, найлону. У харчовій промисловості застосовується як замінник винної і лимонної кислот.

5. Ароматичні і ненасичені двоосновні кислоти: основні властивості і використання.

Добування фталевих кислот: окиснення відповідних заміщених похідних бензолу.

Фталеві кислоти виявляють типові властивості карбонових кислот: утворення солей, естерів, амідів та інших похідних і вступають у багато інших реакцій, характерних для дизаміщених бензолу. Ангідрид дає тільки фталева кислота. Фталева кислота (о-ізомер) і її похідні мають важливе промислове значення.

Поліконденсацією фталевого ангідриду і гліцерину одержують смоли, відомі під назвою гліфталеві або алкідні смоли. Діестери фталевої кислоти використовуються як репеленти, пластифікатори для пластмас та ін.

Фталевий ангідрид є напівпродуктом у виробництві деяких синтетичних барвників та вітамінів. Зокрема, нагрівання суміші фталевого ангідриду з фенолом у присутності сульфатної (сірчаної) кислоти (водовіднімаючий засіб) відбувається з утворенням фенолфталеїну, який використовуються як індикатор.

Терефталева кислота (n-ізомер) використовується у виробництві
поліетилен-терефталату — сировини для виготовлення волокна лавсану.

Змістовий модуль 3 Гетерофункціональні сполуки

Владельцы сайта

  • Галина Пчёлкина

Обратная связь

Урок №39. Получение и применение карбоновых кислот. Краткие сведения о непредельных карбоновых кислотах

Получение карбоновых кислот

I . В промышленности

1. Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

метан муравьиная кислота

н-бутан уксусная кислота

С H3-CH=CH2 + 4[O] t,kat → CH3COOH + HCOOH ( уксусная кислота+муравьиная кислота )

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):

толуол бензойная кислота

5. Получение муравьиной кислоты:

1 стадия: CO + NaOH t , p → HCOONa ( формиат натрия – соль )

6. Получение уксусной кислоты:

1. Гидролиз сложных эфиров:

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:

1. Окисление альдегидов:

Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди ( II ) – качественные реакции альдегидов

3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.

4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь:

CH 3— CN метилцианид ( нитрил уксусной кислоты)

R-MgBr + CO2 → R-COO-MgBr H2O → R-COOH + Mg(OH)Br

ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Муравьиная кислота – в медицине — муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

одноосновных предельных карбоновых кислот

Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы. Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов.
Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре. Температура плавления безводной уксусной кислоты + 16,5°C, кристаллы ее прозрачны как лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты. Из него приготовляют уксусную эссенцию, используемую в пищевой промышленности для консервирования овощей, грибов, рыбы. Уксусная кислота широко используется в химической промышленности для различных синтезов.

Представители ароматических и непредельных карбоновых кислот

Бензойная кислота C 6 H 5 COOH — наиболее важный представитель ароматических кислот. Распространена в природе в растительном мире: в бальзамах, ладане, эфирных маслах. В животных организмах она содержится в продуктах распада белковых веществ. Это кристаллическое вещество, температура плавления 122°C, легко возгоняется. В холодной воде растворяется плохо. Хорошо растворяется в спирте и эфире.

Ненасыщенные непредельные кислоты с одной двойной связью в молекуле имеют общую формулу CnH 2 n -1 COOH .

Высокомолекулярные непредельные кислоты часто упоминаются диетологами (они называют их ненасыщенными). Самая распространенная из них – олеиновая СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН или C 17 H 33 COOH . Она представляет собой бесцветную жидкость, затвердевающую на холоде.
Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями: линолевая СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН или C 17 H 31 COOH с двумя двойными связями, линоленовая СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН или C 17 H 29 COOH с тремя двойными связями и арахидоновая СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)4–(СН2)2–СООН с четырьмя двойными связями; их часто называют незаменимыми жирными кислотами. Именно эти кислоты обладают наибольшей биологической активностью: они участвуют в переносе и обмене холестерина, синтезе простагландинов и других жизненно важных веществ, поддерживают структуру клеточных мембран, необходимы для работы зрительного аппарата и нервной системы, влияют на иммунитет. Отсутствие в пище этих кислот тормозит рост животных, угнетает их репродуктивную функцию, вызывает различные заболевания. Линолевую и линоленовую кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей (как витамины). Для синтеза же арахидоновой кислоты в организме необходима линолевая кислота. Полиненасыщенные жирные кислоты с 18 атомами углерода в виде эфиров глицерина находятся в так называемых высыхающих маслах – льняном, конопляном, маковом и др. Линолевая кислота C 17 H 31 COOH и линоленовая кислота C 17 H 29 COOH входят в состав растительных масел. Например, льняное масло содержит около 25% линолевой кислоты и до 58% линоленовой.

Сорбиновая (2,4-гексадиеновая) кислота СН3–СН=СН–СН=СНСООН была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины не плесневеют.

Простейшая непредельная кислота, акриловая СН2=СНСООН, имеет острый запах (на латыни acris – острый, едкий). Акрилаты (эфиры акриловой кислоты) используются для получения органического стекла, а ее нитрил (акрилонитрил) – для изготовления синтетических волокон.

Называя вновь выделенные кислоты, химики, нередко, дают волю фантазии. Так, название ближайшего гомолога акриловой кислоты, кротоновой

СН3–СН=СН–СООН, происходит вовсе не от крота, а от растения Croton tiglium, из масла которого она была выделена. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты – метакриловая кислота СН2=С(СН3)–СООН, из эфира которой (метилметакрилата), как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу – оргстекло.

Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям при­соединения:

Две последние реакции протекают против правила Марковникова.

Непредельные карбоновые кислоты и их производные способ­ны к реакциям полимеризации.

Насичені монокарбонові кислоти

Фізичні властивості насичених монокарбонових кислот

Насичені моно карбонові кислоти за кімнатної температури – рідини з неприємним подразнюючим запахом; вищі карбонові кислоти( і наступні), – тверді речовини без запаху. Полярні молекули карбонових кислот утворюють водневі зв’язки між собою або з молекулами води:

R – C C – R

Наявність водневих зв’язків зумовлюють навіть більш високі, ніж у спиртів, температури кипіння карбонових кислот, необмежену розчинність у воді перших чотирьох представників гомологічного ряду. Зі збільшенням відносної молекулярної маси розчинність зменшується; вищі кислоти практично не розчинні у воді.

Добування карбонових кислот


Статьи по теме